Alfred Beebe Caywood est né à Oelrich, dans le Dakota du Sud, le 22 janvier 1910. L’année suivant sa naissance, sa famille immigre au Canada et s’installe à Edmonton en Alberta. Après des études au McTavish Business College, dont il sort diplômé en 1925, il débute sa carrière professionnelle en tant que contrôleur dans une mine du Coal Branch.

En 1933, il devient prospecteur en Colombie Britannique, dans le nord du Saskatchewan et dans les Territoires du Nord-Ouest. En 1937, il décide d’apprendre à piloter et obtient son brevet de pilote. Il accepte alors un emploi au sein de la Canadian Airways.

En 1941, la Canadian Airways est rachetée par la Canadian Pacific Airlines et Caywood devient l’un de leurs plus importants pilotes sur les trajets dans le Yukon, en Alaska et dans les Territoires du Nord-Ouest. En 1944, il s’occupe de gérer le service aérien de la mine et de la raffinerie Eldorado du Great Bear Lake dans la région des Territoires du Nord-Ouest, dans le cadre du Projet Manhattan.

Ainsi, il acquiert un avion Douglas DC-3 qu’il utilise aussi bien pour le transport de marchandise que pour le transport de passagers. Durant cette période, il établit de nombreux records. En 1958 est créée la compagnie Eldorado Aviation dont Caywood devient le Président Directeur Général et ce jusqu’en 1965, date à laquelle il prend sa retraite. Consultant pour la World Bank durant sa retraite, il décède le 23 mai 1991.